杜利特尔率领的轰炸机队掠过太平洋汹涌的波浪向东京飞去，为了不被日军雷达发现及节省油料，采用巡航速度贴海面低空飞行。轰炸机队飞行一个半小时后，在海面上发现1艘大型日本商船。1架B-25B轰炸机的投弹员在机舱里激动起来，他准备投下1枚炸弹炸掉日本商船，但被同伴阻止了。因为这些炸弹是轰炸东京用的，不能随便乱用。
轰炸机队在海上继续向前飞行。海上低空飞行，驾驶员必须高度集中精力操纵飞机，稍有不慎就会钻进海里，机毁人亡；由于环境单调、在狭小的机舱里工作枯燥，飞行员容易疲劳。三个小时过去了，飞行员们开始疲倦。这时，透过一层淡淡的薄雾，海岸已经依稀可见。这是日本海岸！一名飞行员在舱里高声叫了起来，飞行员们顿时兴奋了。为了避免被日军雷达发现及遭到地面炮火的攻击，轰炸机编队降低高度向一个港湾飞去，港湾里停泊着各式各样的渔船，船上的人们在忙碌着，轰炸机队擦着渔船桅杆呼啸而过，渔船上的男男女女一齐向美军飞机挥手欢呼。原来美国陆军航空队飞机上的老式机徽，蓝边五角星中间一个大红球（1942年8月18日后，美国陆军决定去掉五角星中间的大红球），猛地一看，与日本飞机的“太阳旗”机徽非常相似，日本人误认为是自己的飞机。
轰炸机队飞过港湾，前面出现一片碧绿色的田野，当轰炸机队从在田野里劳作的农夫头顶上飞过时，他们也不断向空中挥手致意。轰炸机队飞经一栋大型平房时，从房子中跑出来很多日本儿童，孩子们仰望空中频频向美军飞机招手。随后，轰炸机队进入峡谷，在河谷中穿行。不久，轰炸机队飞出了河谷。突然，一批日本航空队的“零”式战斗机从轰炸机队上方掠过，紧接着，又一批日本“零”式战斗机以高出轰炸机队450米的高度迎面飞来。真危险！日本“零”式战斗机从B-25B轰炸机驾驶舱风挡前上方一掠而过。杜利特尔的轰炸机队超低空飞行，竟没有被对面飞来的日本“零”式战斗机发现，真够幸运。
轰炸机队又飞行20多分钟后，这次作战行动的目标——东京已经在望了。飞行员们万分激动，对照头脑中的“航图”（为了防止飞机被击落攻击日本的资料落入日军之手，不准携带航图）仔细的搜索各自要攻击的目标。首先，在东京湾发现停泊在港湾的1艘日本航空母舰，眼看着这个庞然大物，只好忍痛放弃了。轰炸机队的飞行员看到在与东京一河之隔的横滨升起的拦阻气球。幸好是白天，要是夜间就麻烦了。5分钟后，轰炸机队到了日本帝国的心脏、日本军队的大本营——东京。
当时美国陆军航空队的机徽，蓝色的圆环之中有一白色五角星，五角星中间有一红色圆圈。
即使在美国，错把这种机徽当成日本“太阳旗”标志而发生误伤事例也屡有发生。
1942年8月18日后，美国陆军航空队决定去掉五星中间的红色圆圈。
杜利特尔率领的轰炸机队正在飞向空袭目标——日本东京
B-25B轰炸机飞行员从飞机上看到的日本东京
4月18日上午，东京举行防空演习，当地时间12点30分，正好是下班时间，轰炸东京开始了。当美国轰炸机飞临东京上空时，许多市民还以为是防空演习的尾声，并不在意。杜利特尔飞经一运动场时，看到场内正在进行棒球比赛。运动员和观众见到美国飞机，顿时乱作一团，争先恐后，夺路而逃。杜利特尔机组投下的炸弹和燃烧弹准确地命中工厂和仓库。返航途中，他发现一座机场，停机坪上停满了教练机。用领航员汉克·波特的话说，当时，杜利特尔因炸弹用光而悔恨不已，咒骂声不用机内通话器也能听得清清楚楚。美国通过英语广播预告了攻击的开始时间，并一再申明听到广播者立即躲避。杜利特尔按照预定的时间，一分不差地开始轰炸东京……
B-25B轰炸机拉升到450米准备低空投弹，驾驶舱里的红色投弹指示灯在不断闪烁，一枚枚227千克重的炸弹、燃烧弹，从炸弹舱里飞出去。许多军事设施和工业目标被炸弹命中，有的起火，有的爆炸，浓烟滚滚……喊叫声、房屋倒塌声、警报声、飞机的轰鸣声交织在一起，更增添了战争的气氛，街上的日本人开始四处逃散。一位飞行员后来回忆说：当我俯冲投弹后，我把飞机拉起来向下看，1枚227千克燃烧弹命中一座钢铁厂。当时的情景让我永生难忘，这座工厂四周的围墙好像吹散了，建筑物随着气浪冲向空中，然后落下来，碎沫融合在一团黑色和红色的云团里，钢铁厂差不多已被夷为平地……
1架B-25B轰炸机在东京以南的海军造船厂投下了炸弹，造船厂许多地方在冒着浓烟。另1架B-25B轰炸机投弹命中即将完工的1艘新型巡洋舰，在船坞里正在翻修的“大鲸”号潜艇母舰也被炸伤。飞行员们看见一个非常诱人的目标——日本天皇的皇宫。根据规定轰炸机队只能轰炸军事目标，这是谁也不能违反的。在东京上空，每1架B-25B轰炸机从锁定目标开始投弹，到4枚炸弹从炸弹舱里飞出去投弹完毕，总共只用了30秒钟。
当前面的轰炸机进行完轰炸任务准备退出战斗时，日军防空高炮开始对空射击，日军战斗机也在空中搜寻美军飞机。由于日军仓促应战，加之美军轰炸机队擦着树梢超低空飞行；因此日军高炮难以瞄准，只能乱射一通，战斗机也未找到目标。这时，美军轰炸机队已经脱离战场，安全地向中国方向飞去……
在名古屋郊区，轰炸机队向一座飞机制造工厂投下1枚227千克燃烧弹，工厂立刻变成一片火海……一座坦克制造工厂也遭到轰炸，又是一片火海……船坞、炼油厂、钢铁厂、兵工厂、军需仓库等目标都遭到不同程度地轰炸。日本的东京、川崎、横滨、名古屋、四日市、和歌山等地都遭到不同程度的轰炸。
美机成功轰炸东京后，极大地振奋了美国军民的士气。美国总统罗斯福发表广播演讲时说：“美国轰炸机是从‘香格里拉’出击的！”（“香格里拉”一词，原出现在美国作家J·希尔顿的小说《消失的地平线》，意为“仙境”，指虚构的世外桃源）
东京遭到突如其来的空袭轰炸，日本人怒不可遏，但是弄不清楚B-25轰炸机是从哪里飞来的。日本情报部门做梦都没有想到，B-25轰炸机会从航空母舰上起飞轰炸东京；因为根据B-25轰炸机的作战半径，B-25轰炸机从美国本土起飞是绝对到不了日本的。
美国轰炸机队空袭日本东京，日本人接连几天都恐慌不安。4月20日，日本防空部队草木皆兵，警报声大作……日本人闹了一场虚惊。4月21日，日本内阁举行会议，将负责日本本土防空作战的主要军官按军法惩办，陆军省有的官员也被撤职查办。日本海军的首脑山本五十六上将惶惶不可终日，一再向天皇请罪。
这次空袭由于达成了突然性，出乎日本意料。空袭东京造成的物质损失并不太大，但它给日本社会造成了混乱，特别是给日本人心理上的打击非常大。同时，空袭迫使日本把4个陆军航空兵的战斗机大队留在国内，担负保卫东京等城市的防空作战任务，从而牵制了日本兵力，减轻了太平洋战区的压力。美国轰炸机队空袭东京是美、日中途岛之战的催化剂。轰炸前，日本海军对下一步是向东进攻中途岛还是向南夺取澳大利亚，举棋不定。这次轰炸使日本人看到，必须夺取中途岛以提前发现和阻止美国舰队空袭日本，促使中途岛之战及早开战。中途岛之战，美军以少胜多，日本以失败而告终；中途岛之战，是太平洋战争的一个重要转折点。从此，在反法西斯的战争中，盟军开始由防御转为进攻；预示着同盟国的反法西斯斗争，必将取得全面、彻底的胜利！
杜利特尔轰炸机队空袭日本东京，其战略意义是非常深远的。杜利特尔轰炸机队受到人们的称赞，杜利特尔及其轰炸机队从此成为美国人民心目中的英雄，其作战行动也被载入史册。
美国画家笔下的杜利特尔轰炸机队轰炸日本东京
